Kajaani on tunnettu runsaista tapahtumistaan. Kaupungin kulttuurihelmiä ovat valtakunnallisesti tunnustusta saaneet Kajaanin Runoviikko ja Kajaani Tanssii tapahtumat. Kajaanin kaupunki järjestää vuosittain perinteisiä ulkotapahtumia kuten Kauppatorin Markkinat, Kajaanin Markkinakadun, Joulurauhan julistuksen Raatihuoneen torilla sekä Kauppatorin Uudenvuodenvastaanoton.
Kesäiset Tervakanavan soutunäytökset, Raatihuoneentorin Lauluillat ja Kauppatorin Torisoitot ovat suosittuja ilmaistapahtumia, jotka tuovat mukavaa vipinää elävöittäen kesäistä kaupunkikuvaa.
Kaupunki järjestää yhteistyössä myös Kajaanin Matkailuoppaiden kanssa opastettuja kävely-, linja-auto- ja Elämää linnassa lasten linnakierroksia.